レポートを作るうえで、自分に対し「良き問い」を立てることはとても重要だと思います。
ポイントはたぶん、2つの「ずらす」
一つ目は違う目線で考える。相手と同じ視点ではなく、上・下・横の視点で考える。
二つ目は論点を少し意図的にずらして、より本質的な問いに答えるようにすること。
◆意図を聞きたい、突き詰めてほしい時の問い
「もしそれを一言で言うと、どういうことだと思いますか？」
「それって良いことなの、悪いことなの？」
◆話の具体性・蓋然性を聞き出したい時の問い
「その施策だと具体的になぜ、期待するようなことになるの？」
「なぜ他のヒト(会社)はできないのに、このヒト(会社)ではそれができるの？」
「それはトップがやれと言えばできる、というものだと思う？」
◆変えるべきこと、あるいはその優先順位を聞きたい時の問い
「何を変えるべきなの？何を変えてはいけないの？何を足すべきなの？」
「どれから取り組むべきだと思う？それは何故？」
最後に、思考とは少しずれますが、心理的安全性というスパイスが大事。
「正しいことは一つではありません、両方正解がありうるよ」
ということを必ず思い出すことで自分の考え、表現に対する安全性を作ってあげる。
そのようなことを意識しながらレポートを考え、作ってみてほしいと思います。